Từ năm 1997 đến năm 2005, Floyd đã phải ngồi tù tám lần với nhiều tội danh khác nhau, bao gồm tàng trữ ma túy, trộm cắp và xâm phạm trái phép. Trong một trong những trường hợp này, Floyd bị kết tội sở hữu nửa gram cocaine vào năm 2004 dựa trên lời khai duy nhất của sĩ quan cảnh sát Gerald Goines. Cuối năm 2019, sự tham gia của Goines vào cuộc đột kích ở Phố Harding đã dẫn đến việc Goines bị điều tra về một kiểu làm giả bằng chứng, dẫn đến việc Biện lý Quận Harris, Texas, yêu cầu vào tháng 4 năm 2021 một lệnh ân xá sau khi chết cho bản án cụ thể này đối với Floyd do Sự thiếu tin cậy của Goines.[37][38] Vào tháng 10 năm 2021, Hội đồng Ân xá và Tạm tha Texas đề nghị ân xá cho Floyd vì tội này, nhưng đã rút lại đề nghị (và cũng rút lại 24 khuyến nghị khoan hồng khác) vào tháng 12 năm 2021 với lý do "các lỗi thủ tục và thiếu tuân thủ các quy tắc của hội đồng", đồng thời thông báo rằng họ sẽ xem xét lại những khuyến nghị này.[39]
Năm 2007, Floyd phải đối mặt với cáo buộc cướp nghiêm trọng bằng vũ khí chết người; Theo các nhà điều tra, anh ta đã vào một căn hộ bằng cách mạo danh một nhân viên cấp nước và xông vào cùng 5 người đàn ông khác, sau đó chĩa súng vào bụng một phụ nữ và lục soát đồ đạc để lấy trộm. Floyd bị bắt ba tháng sau đó khi đang dừng giao thông, và nạn nhân của vụ cướp đã nhận dạng được anh ta từ một mảng ảnh.[41] Năm 2009, Floyd bị kết án 5 năm tù như một phần của thỏa thuận nhận tội,[40] [42] [43] và được ân xá vào tháng 1 năm 2013.[22]